「物」は2拍の和語ですから、相手がどんなに長くなっても、切るわけにはいかないでしょう。
というか、「さがしもの」「わすれもの」が続くのも、「もの」の自立性が弱いからであって、「さがし」や「わすれ」のほうの問題ではないんですね。
ですから、そちらに「お」が付いても、状況は変わらないわけです。
そこが「昼休み」は切れないのに「お昼休み」は切る、とかいうのとは違うんですね。
「昼休み」が切れないのは「昼」が2拍だからで、そこに「お」が付いて3拍になれば、切る要件を満たします。「休み」はもともと自立できる要素ですから。