「ん？ ……ん」については、おっしゃるとおり、「ン？■■・・・■ン」でいいと思います。
個人的な考えですが、撥音は「ん」と言ってしまっていいのだろうと思います。
確かに『てびき』などには、「撥音符」と書いてありますが、括弧して（ン）とあり、「ん」以外のものを指すことはなく、わざわざ「撥音」という言葉を使う意味はほとんどないのではないでしょうか。
点字講習会でも、普通に、「ん」です、と言っていることが多いと思います。
それで差し障りがあるとも思えません。
「音」という意味で言えば（いや、学問的なことは何も知らないのですが…）、促音も撥音も、それ自体がひとつの音というわけではないのかもしれませんね。
直前の音に依拠する、というようなものなのかと思います。
ただ、sumakkoさんが書いてくださったように、「ん」の場合は「っ」以上に語頭でも使われますね。
アフリカ系の言語には結構あるようですし、「ん」で始まる言葉はないと言われる日本語でも、東北地方では「んだ」「んでねぇ」などよく使われます。
東北でなくても、会話では「そんなこと言ったって」を「んなこと言ったって」、「それでは」を「んじゃ」と言うわけで…。
そんな具合に結構多用されるので、読者も違和感なく読んでいらっしゃるようです。
点線については、2の点3マスが基本です。
3マスあってはじめて点線です。
1マス分、2マス分では点線にはなりません。
長い点線を5マスで表すことはできることになっていますが、通常あまり使われないようです。
私自身の乏しい経験では、5マスの点線に、あるいは、5マスの点線が必要だと思うようなケースに出会ったことはありません。
普通の点線に対して、特別長い点線であることをどうしても伝えたいときだけ例外的に使える、という感じに思っています。
目次で項目と頁数をつなぐのは、いわゆる点字記号の「点線」とは別のことだと思います。
2の点（もしくは3の点）を並べてつなぐ、というだけでしょう。
ですから、いくつ並べるかは、項目と頁数の間の距離によります。
ただ、この場合も、最低3マス分は必要、というのは同じです。
3マス以上ないと、線として認識されにくいのだと思います。
どれについても満足なお答えができず、申し訳ありません。
どなたか修正、補足してくださるとありがたいです。