私も先にお断りしておきます。正解はわかりません。
個人的には「鉄砲組」のまとまりは壊したくないと思うのです。
「鉄砲組」ほどではないけれど、「組頭」のまとまりもあるように思います。
そうすると、「組」にも「頭」にも連濁が起こり、全部続くことになります。
あくまでも私は、ですが、素直に読むと、「てっぽうぐみがしら」です。
でも、「鉄砲組」+「組頭」の重複した「組」の1つが省略された言葉、と言えるとすると、「自衛隊員」や「延長線上」と同じ扱いになるのでしょうか。
「鉄砲」と「組頭」に分けたとしても、誤解が生じるとまでは言えない、という、なんだか裁判所の判断のような言い回しになってしまいますが、現在のルールに照らせば、そう言えないこともないと思います。
ただ、それらの例と違うのは、連濁の問題です。
「鉄砲組」と、単独で言うときには、どうしても「ぐみ」になりますよね。
連濁という発音上の事象を無視して、ここで切ることにはちょっとためらいを感じるのですが…。