お尋ねいたします。その件、届ける件などの件ですがいつも扱いに悩んでしまいます。前後を区切るか区切らないか教えていただけるとありがたいです。よろしくお願いいたします。

　「その■けん」は、はっきり切っています。

「件」は形式名詞なので、少なくともあげてくださった例では、前を切ることになると思います。